1980年代，詹宏志曾向邱復生提案，建議創立一以亞洲創作者為中心，出品高水準作品的電影公司，目標是打進世界影壇。1988年，他連同侯孝賢、楊德昌、吳念真、朱天文、陳國富等人成立「合作社電影」，當時計畫拍五部電影，台灣有侯孝賢、楊德昌、陳國富，香港則是許鞍華、方育平，每位導演各一部。 詹宏志策劃的第一部電影是《悲情城市》，接著擔任《牯嶺街少年殺人事件》監製。據詹宏志回憶，《牯嶺街》拍攝過程十分曲折，楊德昌原先打算改編朱天文《帶我去吧，月光》，且已跟中影談妥，未料突然又決定改拍《牯嶺街》，製作預算也從原本的一千五百萬一路追加至兩千七百萬左右，詹宏志為此四處周旋， 甚至被要求為所有費用背書。 心理壓力之大，讓他日後對於和楊德昌合作心生恐懼。儘管如此，最後在中影片廠看《牯嶺街》試映時，過程中所有痛苦都煙消雲散了。